Esse é um post de complemento. Se você escaneou o seu computador com o DupeGuru provavelmente ele já acusou essas duplicações. Mas caso você não tenha baixado o DupeGuru você pode fazer essa varredura pelo próprio itunes (mas só serve para as músicas que você tem nele, ok?).
Você precisa fazer o seguinte:
Abra o Itunes:
Depois selecione o “View” (no itunes em português deve ser Visualizar).
Depois selecione “Show Duplicate Items” (deve ser Mostrar Duplicados).
Ele abrirá a tela mostrando os Duplicados. No meu caso não tem nenhuma música.
Se no seu aparecer você pode clicar na musica com o botão direito e selecionar Deletar. Faça isso com as duplicadas. Depois no cantinho da direita tem escrito Done clique ali e volte para as suas músicas. Outro jeito de voltar para as suas musicas é ir em View (Visualizar) e depois Show All Items (deve ser Mostrar Todas).